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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Síntese promovida por irradiação de micro-ondas de novos adutos de Morita-Baylis-Hillman hidrossolúveis com potencial atividade antiparasitária : um propostapara o uso do glicerol
Other Titles: Microwave-promoted synthesis of new water soluble Morita-Baylis- Hillman adducts with potential biological activity: a proposal for the use of glycerol.
???metadata.dc.creator???: Sousa, Suervy Canuto de Oliveira 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida
???metadata.dc.description.resumo???: Este trabalho foi realizado no intuito de desenvolver a síntese de novos adutos de Morita-Baylis-Hillman (AMBH) hidrossolúveis (29-34) com potenciais atividades antiparasitárias, usando o glicerol (1) como matéria-prima. Duas rotas sintéticas foram desenvolvidas conduzindo a doze AMBH inéditos (23 - 34), dos quais seis possuem as características hidrofílicas 29-34 (alvo principal do trabalho) e as outras seis mais hidrofóbicas 23 - 28 (como intermediários de síntese), sendo que estes intermediários são também importantes para estudos comparativos entre estrutura e atividades biológicas (SAR). Partindo do glicerol (1), sintetizamos o acrilato de 2,2-dimetil-1,3-dioxalila (21, 94%) e a partir deste, duas rotas sintéticas foram investigadas para os adutos-alvo 29- 34. Na rota 1, os adutos 29-34 foram produzidos em uma única etapa sintética (54 - 82%) a partir do aceptor de Michael acrilato de 2,3- dihidroxipropila 22, que foi preparado em 100% de rendimento a partir de 21. Na rota 2, os AMBH intermediários 23 28 foram preparados em 90 - 100% diretamente de 21 e estes adutos foram subseqüentemente transformados nos adutos 29-34 (70 - 90%). Na síntese do aduto 32 foi observado a formação do produto de adição de Michael 47 e da indolizina inédita 48 como co-produtos de síntese e caracterizados apenas por CGMS, durante a rota sintética 2. Todas as sínteses neste trabalho foram desenvolvidas em padrões convenientes a indústria. A ativação reacional por irradiação de microondas (MO) foi amplamente utilizada na maioria das etapas sintéticas deste trabalho, conduzindo aos altos rendimentos químicos e aos tempos reacionais reduzidos.
Abstract: This study was conducted in order to develop the synthesis of new Morita-Baylis-Hillman adducts of (MBHA) water soluble (29-34) with potential parasitic activity, using glycerol (1) as raw material. Two synthetic routes were carried out producing twelve new MBHA (23 - 34), six of which have hydrophilic characteristics 29-34 (main target of the work) and six more hydrophobic 23 28 (as synthesis intermediates), and these intermediaries are also important for comparative studies of structure and biological activity (SAR). Starting from glycerol (1), we synthesize the 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acrylates (21, 94%) and from this, two synthetic routes were investigated to produce the 29- 34 adducts. On Route 1, the adducts 29-34 were produced in one-step (54 - 82%) from the Michael acceptor 2,3-dihydroxypropyl acrylate 22, which was prepared in 100% yield from 21. In route 2, MBHA intermediates 23 - 28 were prepared directly from 21 (90 - 100%) and these adducts were subsequently processed in adducts 29-34 (70 - 90%). In the synthesis of adduct 32 was observed the formation of the Michael addition product 47 and Indolizines unprecedented 48 as co-products of synthesis and characterized only by CGMS during the synthetic route 2. All syntheses in this work were developed in industry standards convenient. The activation reaction by microwave irradiation (MW) was widely used in most steps of this synthetic work, leading to high chemical yields and reduced reaction times.
Keywords: Adutos de Morita-Baylis-Hillman
Irradiação de Microondas
Gliceroquímica
Monoacilglicerol (MAG) e Química Verde
Morita-Baylis-Hillman adducts
Microwave Irradiation
Glycerochemistry
Monoacylglycerols (MAG) and Green Chemistry
???metadata.dc.subject.cnpq???: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: BR
Publisher: Universidade Federal da Paraí­ba
???metadata.dc.publisher.initials???: UFPB
???metadata.dc.publisher.department???: Química
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: SOUSA, Suervy Canuto de Oliveira. Síntese promovida por irradiação de micro-ondas de novos adutos de Morita-Baylis-Hillman hidrossolúveis com potencial atividade antiparasitária : um propostapara o uso do glicerol. 2011. 160 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal da Paraí­ba, João Pessoa, 2011.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/7032
Issue Date: 30-Mar-2011
Appears in Collections:Centro de Ciências Exatas e da Natureza (CCEN) - Programa de Pós-Graduação em Química

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